中科院研究生院碩士研究生入學考試《有機化學》考試大綱

　　本《有機化學》考試大綱適用于中國科學院研究生院有機化學，藥物化學及以有機合成為主要手段的其他相關專業如有機光電材料，導電材料等研究方向的碩士研究生入學考試，有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業的基礎理論課程，它的內容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統的掌握各類化合物的命名、結構特點及立體異構、主要性質、反應、來源和合成制備方法等內容;能完成反應、結構鑒定、合成等各類問題;熟習典型的反應歷程及概念;了解化學鍵理論概念、過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用;能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系;初步了解紅外光譜、質譜、核磁共振譜的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

　　一、考試內容

　　1、有機化合物的同分異構、命名及物性

　　(1)有機化合物的同分異構現象

　　(2)有機化合物結構式的各種表示方法

　　(3)有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學會

　　命名原則的關系

　　(4)有機化合物的物理性質及其結構關系

　　2、有機化學反應

　　(1)重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

　　重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環體系

　　(2)主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應。

　　3、有機化學的基本理論及反應機理

　　(1)誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應

　　(2)碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

　　(3)共振論簡介、有機反應勢能圖及相關概念

　　(4)有機反應機理的表達

　　4、有機合成

　　(1)官能團導入、轉換、保護。

　　(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

　　(3)逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用

　　5、有機立體化學

　　(1)幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念

　　(2)外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

　　(3)取代、加成、消除、重排、周環反應的立體化學

　　6、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法

　　(1)常見官能團的特征化學鑒別方法

　　(2)常見有機化合物的核磁共振譜(HNMR), 紅外光譜(IR),紫外光譜(UV)和質譜(MS)的譜學特征

　　(3)運用化學方法及四譜對簡單有機化合物進行結構鑒定

　　7、雜環化合物及元素有機化學

　　含N，S，O等的五、六元雜環化合物、及其他結構的有機硫、磷、硅化合物

　　8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產物的結構、性質和用途

　　二、考試要求(要求掌握和了解的各章內容)

　　第一章 緒論

　　了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類

　　掌握了解有機化合物特性

　　1.1 了解機化合物的涵義、有機化學及其發展簡史、有機化學的重要性

　　1.2熟悉并掌握有機化合物的結構與特性

　　1.2.1 共價鍵的本質(價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介)

　　1.2.2 共價鍵的參數：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性

　　1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構，官能團異構，同分異構現象(體)，構型與構象，凱庫 Kekule’A的兩個基本原則。

　　1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應類型

　　1.2.5 有機化合物的酸堿概念

　　1.3 了解研究有機化合物的一般方法

　　1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類

　　第二章 烷烴和脂環烷烴

　　2.1 掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現象(碳原子和氫原子的類型)、異構、構象及構象異構體、物理性質變化趨勢;了解甲烷的結構：碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵(構型概念);了解乙烷、丁烷的構象及相互轉變關系

　　2.2了解烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。

　　掌握分子結構對物理化學性質的影響;穩定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構化等。

　　2.3 理解烷烴的反應甲烷的鹵代反應歷程、游離基、連鎖反應、能量曲線、過渡狀態、游離基的穩定性和鹵代反應的取向：自由基取代反應、碳自由基形成及性質、 鏈反應的引發與終止

　　2.4 了解烷烴的來源及制備

　　2.5了解環烷烴命名及反應及環己烷工業來源; 掌握小環的張力及穩定性、椅式/船式構型、取代環已烷和十氫化萘的的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。

　　第三章 烯

　　掌握單烯烴的重要化學性質及反應規律

　　掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現象

　　3.1熟悉烯的命名、結構、異構體、物理性質

　　3.1.1理解烯烴的結構SP2雜化、π鍵

　　3.1.2掌握烯烴的同分異構體和命名：碳胳異構、位置異構、順反異構、系統命名法(烯基的命名)、順反異構體的命名、順/反、Z/E

　　3.1.3了解物理性質

　　3.2烯的反應

　　掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩定性、馬氏規則、誘導效應，游歷基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫規則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環加成反應

　　3.2.1 加成反應：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X2、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規則、過氧化物效應]、加H2SO4、酸催化加H2O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

　　3.2.2 與卡賓的反應、烯烴的順反異構反應

　　3.2.3 氧化：環氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

　　3.2.4 α—氫原子的鹵代反應

　　3.2.5 了解聚合反應

　　3.3烯的來源和制備

　　3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

　　3.3.2掌握乙烯、丙烯的結構特點及制備方法、主要用途

　　3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離

　　3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯

　　3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質、結構特點及用途

　　3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結構：離域鍵、離域能、共軛效應

　　3.4.2共軛二烯烴的化學特性：加成反應(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環加成反應、聚合反應

　　3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應

　　第四章 炔烴

　　4.1 掌握炔烴的分類、命名，結構(sp雜化等)及同分異構現象

　　4.2 掌握炔烴重要物理化學性質及反應規律炔的反應：加成、氧化及末端H的活性

　　4.2.1加成反應：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;與含“活性氫”的有機物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;

　　4.2.2聚合反應(二聚、三聚)

　　4.2.3氧化反應

　　4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負離子)

　　4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應活性的區別與共同點

　　4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質、制備方法及用途

　　第五章 苯及芳香烴

　　掌握芳香烴類化合物的命名和結構(sp2雜化)特別是苯的特性及芳香性及結構特征

　　掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及同分物的反應，取代反應的定位規律、取代效應的解釋，并能應用在有機合成中。

　　了解苯、甲苯、萘的性質及重要用途，了解多環芳香化合物和非苯芳香體系